Il punto di partenza della filosofia di Schopenhauer è la distinzione tra fenomeno e cosa in sé, ma in un'ottica differente da quella kantiana: mentre per Kant il fenomeno è l'unica realtà pensabile dalla mente umana, e il noumeno è un concetto-limite che ci ricorda i limiti della conoscenza, per Schopenauer il fenomeno è invece un'illusione, un sogno (il Velo di Maya indiano), mentre il noumeno è la realtà, che si nasconde dietro la parvenza ingannevole costituita dal fenomeno. A differenza del Criticismo, secondo cui il fenomeno è l'oggetto della rappresentazione esistente fuori dalla coscienza, questo fenomeno è una rappresentazione che esiste solo dentro la coscienza e consta quindi di due parti inseparabili: un soggetto rappresentante e un oggetto rappresentato.

Ma al di là di questa rappresentazione esiste la vera realtà, sulla quale l'uomo, seguendo la sua natura di "animale metafisico", non può fare a meno di interrogarsi. L'uomo, infatti, secondo il filosofo, a differenza degli altri animali non può che stupirsi della sua esistenza e delle radici di quest'ultima. E questo accade in proporzione all'intelligenza e all'esperienza del dolore da lui provata lungo il corso della sua vita: "Quanto più in basso si trova l'uomo nella scala intellettuale, tanto meno misteriosa gli appare la stessa esistenza: gli sembra piuttosto che il tutto si comprenda da sé (...). Al contrario la meraviglia filosofica (...) è condizionata da uno svolgimento superiore dell'intelligenza, ma non da questo soltanto: senza dubbio è anche la conoscenza della morte, e con essa la considerazione del dolore e della miseria della vita, ciò che dà il più forte impulso alla riflessione filosofica e alle spiegazioni metafisiche del mondo. Se la nostra vita fosse senza fine e senza dolore, forse non verrebbe in mente a nessuno di chiedersi perché il mondo esista e perché sia fatto così com'è fatto (...)" [9].

Secondo l'autore noi uomini, infatti, non siamo interamente rappresentazione, ma anche corpo, e proprio grazie ad esso non ci limitiamo ad osservarci dall'esterno, ma anche a viverci interiormente attraverso le nostre sensazioni: è questa esperienza che permette all'uomo di strappare il velo del fenomeno e afferrare la cosa in sé, la "Volontà di vivere" (Wille zum leben), l'impulso potente che spinge ogni essere ad esistere e a perpetrare la propria esistenza. La Volontà di vivere è una forza senza causa né scopo che permea tutto l'universo, sebbene con differenti gradi di consapevolezza secondo le forme di vita in cui si manifesta. Nell'uomo la Volontà è pienamente cosciente, e questo rende la sua vita estremamente drammatica poiché, come scrive il filosofo in una sua opera, "Tutti gli uomini vogliono vivere, ma nessuno sa perché vive" [10]. Una simile consapevolezza rende il desiderio degli uomini più lacerante e insaziabile, lo porta a vivere in uno stato di continuo inappagamento, in cui ad ogni desiderio soddisfatto si sostituiscono una miriade di altri inappagati. Affermare ciò equivale a dire che la vita è dolore per essenza. Infatti desiderare significa trovarsi in uno stato di tensione derivante dalla mancanza di qualcosa che si vorrebbe avere. Il desiderio risulta quindi assenza, indigenza, in altre parole dolore. Il pensiero di Schopenhauer è per questo motivo definito un pessimismo cosmico. E proprio in questo risiede il punto di contatto tra Schopenhauer e Leopardi: come afferma anche il poeta recanatese in "La quiete dopo la tempesta", il piacere segue sempre uno stato di forte tensione e di dolore. Ogni piacere nasce solo come cessazione di uno stato di tensione, dunque nasce dopo un dolore. Non è così per il dolore: l'uomo sperimenta infiniti dolori che non sono preceduti da altrettanti piaceri.

Vi è poi un altro stato di cui l'uomo può fare esperienza, la noia, riconducibile al tedio leopardiano, che subentra nei momenti in cui la tensione e il desiderio vengono meno. Schopenhauer afferma che "La vita umana è come un pendolo che oscilla incessantemente fra noia e dolore, con intervalli fugaci, e per di più illusori, di piacere e gioia" [11].

Il filosofo di Danzica scrive che la vita, in virtù del dolore che la costituisce, è quella cosa che ognuno impara poco alla volta a non volere. Questo potrebbe farci apparire la sua filosofia come una forte legittimazione del suicidio, ma non è così. Egli rifiuta e condanna fermamente il suicidio per due motivi:

1. Perché il suicidio è un segno non di rifiuto, ma di affermazione della vita, poiché chi si uccide desidera la vita ed è solo scontento delle condizioni in cui la trascorre.
2. Perché il suicidio sopprime solo una manifestazione fenomenica della Volontà, l'individuo, lasciando intatta la cosa in sé, che può così rinascere in miliardi di altri individui.

Queste argomentazioni possono essere sintetizzate nella citazione dell'autore stesso, "Il suicida è uno che, anziché cessar di vivere, sopprime solo la manifestazione di questa volontà: egli non ha rinunciato alla volontà di vita, ma solo alla vita" [12]. La soluzione di Schopenhauer al problema della vita è dunque un'altra: liberarsi dalla stessa Volontà di vivere. Schopenhauer contrappone alla voluntas, la forza che spinge ogni essere, la noluntas, cioè la negazione della stessa, che può esser raggiunta attraverso un percorso di liberazione articolato in tre tappe: Arte, Etica e Ascesi.
L'Arte, secondo il filosofo, è, a differenza della scienza, una conoscenza libera dai vincoli dello spazio e del tempo, che scopre le idee (le forme pure) che si nascondono dietro i fenomeni. Proprio per questo suo carattere contemplativo e questa sua capacità di muoversi in un mondo di forme eterne l'uomo, grazie ad essa, più che vivere contempla la vita, elevandosi al di sopra dei desideri quotidiani dettati dalla Volontà. Ma la liberazione dell'Arte è temporanea e parziale, avente i caratteri di un gioco effimero. Di conseguenza essa non è una via di uscita dalla vita, ma piuttosto solo un conforto da essa.

L'Etica è il tentativo di superamento dell'egoismo e della lotta tra uomini, che costituiscono l'ingiustizia, una delle maggiori fonti di dolore nel mondo. Essa si basa sul sentimento della pietà, che nasce da un'esperienza vissuta attraverso cui, abbattendo il nostro egoismo, arriviamo a compatire il prossimo e ad immedesimarci nelle sue pene. La Moralità si divide in due virtù principali:

1. La giustizia, avente carattere negativo, consiste nel non far male e nel riconoscere agli altri ciò che riconosceremmo a noi stessi.
2. La carità (agàpe), avente carattere positivo, si identifica con la volontà attiva di far del bene al prossimo. A differenza dell'eros, che essendo egoista è un falso amore, l'agàpe si presenta come il vero e unico amore:    "Quel che adunque bontà, amore e nobiltà posson fare per altri, è sempre nient'altro che lenimento dei loro mali; e quel che per conseguenza può muoverle alle buone azioni e opere dell'amore, è sempre soltanto la conoscenza dell'altrui dolore, fatto comprensibile attraverso il dolore proprio, e messo a pari di questo. Ma da ciò risulta che il puro amore è, per sua natura, compassione" [13].

Nonostante la morale della pietà preveda una vittoria sull'egoismo, essa implica un impegno attivo nel mondo, rimanendo di conseguenza sempre all'interno della vita e collegata ad essa. Per questo Schopenhauer compie un altro passo avanti e si propone il traguardo di una liberazione totale dalla Volontà di vivere.

Questa liberazione è l'Ascesi. Con questo termine Schopenhauer intende esprimere l'esperienza grazie alla quale l'individuo si propone di estirpare il proprio desiderio di esistere, godere e volere. Attraverso la mortificazione, la ricerca dello spiacevole e l'astensione dal piacevole, il filosofo si propone di infrangere la Volontà che incatena il genere umano ad un'esistenza dolorosa: la coscienza del dolore come essenza della realtà è capace di vincere le tendenze naturali dell'individuo e di elevarlo al di sopra di questa schiavitù del desiderio. L'uomo in questo modo diviene libero e può aspirare a raggiungere il Nirvana, l'esperienza del nulla. Un nulla che non è il vuoto, l'assenza, bensì un nulla relativo al mondo, la negazione di esso. Di conseguenza per coloro la cui Volontà, che nel mondo è tutto, è stata completamente estirpata il Nirvana rappresenta un tutto, un oceano di pace e serenità. "Noi vogliamo piuttosto liberamente dichiarare: quel che rimane dopo la soppressione completa della volontà è invero, per tutti coloro che delle volontà ancora son pieni, il nulla. Ma viceversa per gli altri, in cui la volontà si è rivolta da se stessa e rinnegata, questo nostro universo tanto reale, con tutti i suoi soli e le sue vie lattee, è – il nulla" [14].